Ayant récupéré une moto qui avait serré, je nourrissais les même craintes que toi

... Voici comment j'ai procédé.
Bien sur, la pompe à huile doit être bien remplie et purgée au préalable (petite vis à l'arrière de la pompe).
Une petite giclette d'huile moteur par la lumière échappement ou par le puits de bougie, bien répartie tout autour du piston pour assurer suffisamment de lubrification pour les premiers tours du moteur. Tu mets en seconde et tu pousses la moto pour faire effectuer au piston quelques aller-retour.
Enlève le cache de la pompe à huile, et débranche la durit d'huile de la pipe d'admission. Démarre le moteur, régime ralenti (ça va fumer mais c'est pas grave). Tu fais tourner à la main la poulie pour la placer "tirée à fond", comme elle est quand on tape plein gaz. Tu verras l'axe de la pompe monter et descendre, et tu devrais voir sortir de la durit les gouttes d'huile "blop-blop-blop..." dans les secondes qui suivent.
A ce moment là, tu es sur que la pompe débite, tu peux brancher la durit sur la pipe.